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La Tenuta de Montechiaro, situada en el municipio de Siena a unos 10 km de la ciudad del Palio, se extiende sobre 160 hectáreas de terreno, de las cuales 10 están dedicadas a viñedos rodeados por 2000 olivos, mientras que el resto se destina a cultivos. Las hermosas casas rurales de la finca se alquilan durante la temporada de verano. Ubicada en una colina panorámica entre el río Arbia al este y el arroyo Bozzone al oeste, Montechiaro fue uno de los comunelli de las Masse, administrado por un podestà ya en 1271. Un siglo después, se construyó la torre aún visible cerca de la villa. De la antigua parroquia fortificada, que perteneció a los canónigos del Duomo, hoy queda poco: “Ahora, si miráis a Vico D’Arbia, ese lugar ya no parece una fortaleza; pocas casas, en su mayoría modernas, rodean la iglesia. La fortaleza de Montechiaro no es más que la mencionada villa.”